C# 正则表达式出现意外结果

我有一个正则表达式，它应该匹配字符串中本身的"S"。我使用了以下版本，它通过拒绝字符串"圣查尔斯"来工作：

regex = new Regex(@"(^|'s)(?<stuff>S?)('s|$)");
Match match = regex.Match("Saint Charles");

匹配按预期失败。

我的问题是下面的第二个版本为什么接受字符串：

regex = new Regex(@"(^|'b)(?<stuff>S?)('b|$)");
Match match = regex.Match("Saint Charles");

比赛成功了，但我预计它会失败。

更新：以下是我的目标的一些背景：

我有一个拼写错误或需要不同措辞的位置列表：

string[] locationNames =
            {
                "Ponte Vedra Beac",
                "Newton Upper Fal",
                "Howey In The Hil",
                "Mc Donough",
                "East Mc Dowell",
                "Saint Charles",
                "Cape Saint Clair",
                "Marine On Saint",
                "W Mifflin Fin",
                "Mt Sylvan",
                "Bromley Mtn",
                "S Richmond Hill"
            }; 

通过查看数据，我确定一些替换应该发生在位置名称的末尾，一些替换应该发生在开头，而另一些则发生在两者之间的任何地方。

我正在使用字典来确定 1(正确的替换和 2( 所需的正则表达式类型。

var alternateSpellings = new Dictionary<string, string>()
                                {
                                    {"Beac$", "Beach"},
                                    {"Fal$", "Falls"},
                                    {"Hil$", "Hills"},
                                    {"Mc ", "Mc"},
                                    {"'bMt'b", "Mount"},
                                    {"'bMtn'b", "Mountain"},
                                    {"'bS'b", "South"},
                                    {"'bSaint'b", "St."}
                                };

我遍历列表，并根据嵌入的元字符选择一个正则表达式。选项包括：

regex = new Regex(".*(?<stuff>" + alternateSpelling.Key.Replace("$", "") + ")$");

或

regex = new Regex(@"(^|'s)(?<stuff>" + alternateSpelling.Key.Replace("'b", "") + @")('s|$)");

注意：我已经放弃了'b，转而支持's或

regex = new Regex(".*(?<stuff>" + alternateSpelling.Key + ").*");

一旦我找到匹配项，我就会进行替换...

if (match.Success)
                {
                    var stuff = match.Groups["stuff"].Value;
                    var stuffPosition = match.Groups["stuff"].Index;
                    newLocationName = locationName.Remove(stuffPosition, stuff.Length).Insert(stuffPosition, alternateSpelling.Value);
                }

^      =>   Start of String
             Saint Charles
            ^
S?     =>    which is optional. Tries to match
             Saint Charles
             ^
('b|$) =>    Tries for 'b or $ after S. But cannot match. Backtracks to start
             Saint Charles
            ^
'b     =>    Matches at the start of the string
             Saint Charles 
             ^

(^|'b)(?<stuff>S)('b|$)

(start of string)(zero occurrences of S)(word boundary)